有消息称，独行侠篮球总裁乌杰里希望再度与伦纳德携手，球队已与快船就可能的交易展开接触。独行侠提出的交易方案为送出克莱和华盛顿并附带多枚选秀权，换回这位七届全明星球员。

回顾乌杰里此前的操作，2018年他在猛龙时期主导了那笔大交易，用德罗赞、珀尔特尔和2019年首轮签换来伦纳德与丹尼·格林，最终帮助猛龙夺得队史首个总冠军。 球友会

本赛季伦纳德出战65场，出勤为加盟快船以来最高，效率亦接近生涯峰值，场均贡献27.9分、6.4个篮板、3.6次助攻与1.9次抢断。他的合同还剩一年，下赛季薪资约为5030万美元。